1) Kummassakin tapauksessa "siirrä countteri" on tarkalleen ottaen "poista tältä countteri ja lisää tuolle countteri". Doubling Season korvaa tapahtuman "lisää tuolle countteri" tapahtumalla "lisää tuolle kaksi countteria", eli kyllä, molemmissa countterit tuplaantuvat.
2) Juuri noin, ja vastaavasti toisinpäin jos teet Spideristä Armodonin kopion, siitä tulee 3/3 kahdella +1/+1 counterilla eli 5/5.
3) Regenerate: Regeneration is a destruction-replacement effect. "Regenerate [permanent]" means "The next time [permanent] would be destroyed this turn, instead remove all damage from it, tap it, and (if it's in combat) remove it from combat." Because it's a replacement effect, it must be active before the attempted destruction event. Abilities that trigger from damage being dealt still trigger even if the permanent regenerates. See rule 419.6b.
Eli Suomeksi: Regeneraatioabilityä käyttämällä otukselle syntyy "suoja", joka vaikuttaa jos otus muuten tuhoutuisi. Tällöin tuhoutumisen sijaan otukselta poistetaan kaikki vahinko, se poistuu combatista, ja se täpätään. Ja lisätään vielä varmuuden vuoksi että regeneraatio vaikuttaa ainoastaan destroy-efekteihin tai vahingon kautta tuhoutumiseen, ei esimerkiksi uhraukseen, pelistä poistamiseen, tai nollan toughnessin takia kuolemiseen.
Kaverisi väitöksistä täppääntyminen on siis oikein, mutta vahingon tekeminen ei - jos olento regeneroituu first strike -vahinkojen aikana, se on poistunut combatista kun normaalit vahingot tehdään.